Comece dizendo que é tímido, bem quando eu era mais nova gostava dos meninos mais tímidos, achava fofo, principalmente quando o menino era bonito kkk, e continuo preferindo os mais tímidos, diga que viu ela e acho ela bonita, e comece uma conversa normal, e não fique babando muito, se ela sorrir fale que o sorriso dela é bonito e etc... Bem e não seja um idiota, não fale da bunda dela, do peito dela ou o quanto ela é gostosa, fale do quando ela é encantadora e coisas do tipo...
Cara, comece com um "oi". Não diga que é tímido assim de supetão, faça perguntas e participe com respostas curtas e mais perguntas, sorrisos e mostre que está gostando mesmo de ouvir ela. Garotas gostam de ser ouvidas. E que tipo de pergunta? Depende do lugar. Por exemplo, vocês estão na universidade: pergunte que curso ela faz, se ela já chegou na fase de estar em três períodos ao mesmo tempo, se tem tempo de folga (aí já puxa conversa sobre os gostos dela pra ir conhecendo melhor e o assunto não parar)... Sempre seja você mesmo, não tente parecer alguém "mais legal" ou fazer seus gostos ficarem iguais ao dela, se ela disser que gosta de algo que você não gosta, fale; e pergunte o que faz ela gostar daquilo e diga que vai rever seus conceitos pra ela se sentir importante e pensar "poxa, ele realmente gostou do que eu falei". Enfim, essas são algumas dicas. Boa sorte, bro.